На современном этапе развития нашего общества в числе приоритетов самых острых проблем следует рассматривать стратегию развития села. Сегодня очевидно – возрождение села связано с подъёмом его духовности. Духовным очагом, центром культуры на селе во все времена считалась школа.

  Как свидетельствуют многочисленные архивные источники, становление образовательной системы нашего села, как и окрестных населённых пунктов, связано с отменой крепостного права в 1861 году. До этого времени лишь дети местных помещиков обучались в Новочеркасской и окружной Каменской гимназиях. Об обучении крестьянских детей даже не было и речи. Они с раннего возраста работали, помогая взрослым по хозяйству.

  В 1868 году в церковной сторожке (современный школьный двор, невдалеке от здания начальной школы), при церкви во имя св. Николая Чудотворца, была открыта церковно-приходская школа (в 40-ые – 60-ые годы здесь проживали первый директор и учителя Кашарской средней школы). Грамоте детей обучали местный церковный настоятель Александр Суринов, а затем дьяк Василий Попов.

   В 1885 году на углу улицы Красной (угол переулка Школьного и ул. Ленина) товариществом крестьян слободы Верхне-Ольховой (Кошары) было построено первое школьное здание на две классные комнаты. Рядом с этим зданием свои хозяйственные заведения построил родственник (зять) бывшей владелицы земель сл. Кошары Елизаветы Сулиной – Александр Иванович Поляков. Именно он в 1908 году по просьбе крестьян передал в их пользование “господские конюшни”, находившиеся в непосредственной близости от школы. Местные плотники реконструировали их, соединив со зданием школы. Таким образом, существовавшее до этого школьное здание значительно расширилось (в 50-ые – 70-ые годы здесь располагались спортивный зал, кабинет рисования). За барскую "услугу" общество крестьян должно было отработать Полякову 3 года на бесплатной основе.

   Первая учебная программа была направлена на овладение крестьянскими детьми начальными навыками чтения, письма, устного счета, умения расписываться. Дальнейшее образование могли получить лишь дети состоятельных родителей. Однако, архивные документы сохранили нам имя крестьянина Ивана Петровича Ткаченко, который с помощью своего друга Антона Егоровича Луганского, имея большие способности к учебе, подготовился и сдал экзамены в Новочеркасскую гимназию. После этого он некоторое время обучал кашарских детей. По данным переписи 1897-го года, грамотными и образованными среди жителей сл. Кашары считались 25 мужчин и 10 женщин, имевших начальное образование и 1 человек со средним образованием. Октябрьские события 1917-го года внесли определенные коррективы в образовательную систему. В 1923 году было построено школьное одноэтажное здание на четыре классных комнаты.

 В 1927 году в этом здании начала функционировать школа коммунистической молодежи. В1937 году состоялся ее первый выпуск. Директором школы в это время был Сакун Павел Федорович, преподаватель математики, завучем – Бондарева Анна Александровна.

   В школе работали: Трофимов Василий Федорович, преподаватель биологии; Слабченко Александр Данилович, преподаватель рисования и черчения; Федорова Лидия Ивановна, преподаватель географии; Анистратов Пантелей Пантелеевич, преподаватель истории; Легкий Андрей Маркович, преподаватель физики и классный руководитель; Стебленко М.К., преподаватель физической культуры; Конза А.И., преподаватель Конституции СССР; Васильев В.Н., преподаватель русского языка и литературы; Михальчук А., учитель начальных классов ; Панюта Н.Ф, Бухт Е.А, преподаватели немецкого языка.

   Первыми выпускниками были: Лозневая Поля, Кравцова Дарья, Калганова Фрося, Геращенко Николай, Малютин Алексей, Луганский Сергей, Ганночкина Лиза, Петренко Николай, Спиваков Николай, Романенко Василий, Ефременко Зоя, Лихушина Антонина, Хибученко Агафия, Коршиков Иван и др.

  В марте 1936 году в Президиум Всероссийского Центрального Исполнительного комитета за подписью родителей, учащихся и педагогического совета Кашарской средней школы поступило ходатайство о строительстве в слободе нового школьного здания. В июне 1936 года из Москвы последовал долгожданный ответ за подписью М.И. Калинина, разрешавший начать строительство нового школьного здания. Однако, возникли определенные трудности – не было материально строительной базы. К июню 1936года выход был найден – для строительства школы использовать материал находящейся неподалеку от одноэтажного школьного здания деревянной церкви во имя святого Николая Чудотворца. Технический совет при Кашарском райсполкоме поручил инженеру Ивану Руфовичу Канцурову, занимавшемуся в это время возведением моста через реку Ольховую у Чеботовки, представить проект школы и заняться ее строительством. После долгих технических поисков был подготовлен проект, одобренный райкомом, райсполкомом и педагогическим советом школы. Школа проектировалась двухэтажной, на 320 ученических мест. 26 августа 1936 года временно было прекращено строительство моста, и бригада мастеров из 82 человек взялась за дело – нужно было разрезать церковные стены от верхнего венца до нижнего , чтобы их хватило на стены школы. Первый камень под новостроящийся сельский храм науки в этот день заложил старейший житель села Иван Денисович Бондарев.

  За тридцать рабочих дней к 24 сентября 1936года корпус школы с железной крышей был построен.14 октября были закончены отделочные работы. В таком виде двухэтажное школьное здание просуществовало до середины 70-х годов ХХ века.Шло время, увеличивалось количество жителей слободы, менялся ее внешний облик. В 1967году впервые в истории слободы был разработан единый генеральный план реконструкции и застройки райцентра. В соответствии с вышеупомянутым планом началось строительство нового четырехэтажного школьного здания.

  В 1977 году строители вручили детям ключи от нового здания на 30 учебных кабинетов.

  В 2010 году был проведен капитальный ремонт здания школы.